Introduction et Acides Gras sature?s

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Introduction et Acides Gras saturés. Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Jean-Luc.Olivier@univ-lorraine.fr. Les LIPIDES : introduction Des propriétés physico-chimiques particulières (1). lipides = lipos insolubles dans l'eau,
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Introduction et Acides Gras saturésProfesseur Jean-Luc Olivier>Faculté de MédecineJean-Luc.Olivier@univ-lorraine.frLes LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (1)lipides = liposinsolubles dans l'eau, solubles dans les solvants organiquesMolécule de lipide complètement apolaireSolvant – milieu hydrophobe, apolaireFonctionpolaireMolécule de lipide amphiphilemilieu hydrophobe, apolaire(huile)InterfaceEauchaîne linéaire3HC CH2 CH2 CH2 C H2 CH2 CH2( (H2C CH C CH2chaîne isopréniquenCH3+ Fonctions "polaires" COOH/COO- OH NH2 etc...LipidesamphiphilesLes LIPIDES : introductionLes LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (2)lipides « insolubles » dans l’eaustructure générale: chaînes hydrocarbonées apolairesGroupes chimiques : -CH2- ou H3C- ou HC=CHLes LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (3)Rôle des lipides hydrophobesMolécule de lipide complètement apolairePhase hydrophobe
  • Ils sont transportés ou stockés entourés par des lipides et des protéines amphiphiles qui les isolent des milieux aqueux extras et intracellulaires
  • Les enzymes qui les utilisent comme substrat doivent agir à l’interface hydrophile/hydrophobe
  • Conversion en dérivés hydrophiles pour produire de l’énergieLipides hydrophobes: rôle de réserve énergétiqueFonctionpolaireMolécule de lipide amphiphilemilieu hydrophobe, apolaire(membrane, lipides hydrophobes)InterfaceEauLes LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (4)Lipides amphiphilesStructure de basedes membranesbiologiques« Isolement » deslipides hydrophobesdans le sang (lipoprotéines)et le cytosol descellules (gouttelettes lipidiques)Lipides amphiphiles:Rôle structuralLes LIPIDES : introductionDes propriétés physico-chimiques particulières (5)Les lipides amphiphiles: constituants de base des membranes cellulairesCf cours de biologie cellulaireDifférentes membranes cellulaires: composition et rôles différentsRéticulum, golgi(membranes)MilieuextracellulaireMembraneplasmiqueCytosolGoutteletteslipidiquesNoyauMitochondrie(membranes)MembranenucléaireUn point commun Interface hydrophile / Hydrophobe : lipides amphiphilesLes LIPIDESDes structures combinant des éléments simplesAlcool ouamino-alcoolCOO-HOFormationde liaisonsesters ouamino-estersLipide simpleamphiphileH2NLipide simpleamphiphileHOAcides grascholestérol1GlycérolSphingosine23Les acides gras saturésDéfinition (1)Acides carboxyliques (COOH/COO-) + chaîne hydrocarbonée (CH3-CH2-)MoléculeamphiphilePartiehydrophobePartiehydrophileCH3 - (CH2) n-2 – COO-saturésouCH3 - (CH2)x- CH = CH - (CH2) y – COO-Insaturés (mono ou ……….polyinsaturés, cf plus loin)acides gras naturels : n = de C4à C24, nombre pair (multiple de C2)3 1 COO-4 2 { 15 13 11 9 7 5 3 116 14 12 10 8 6 4 2 COO-3HC-(CH2)14 – COO- 17 15 13 11 9 7 5 3 118 16 14 12 10 8 6 4 2 COO-{CH3-(CH2)16 – COO-Les acides gras saturésDéfinition (2)Deux numérotations équivalentes en vigueur :- La première, conforme aux règles de la Chimie organique- La seconde numérotation utilise les lettres grecquesn 7 6 5 4 3 2 1H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOHω γ β α{n = nombre de carbones3HC- (CH2)2 – COO-C4 butyriqueC6 caproïqueC8C10 C12 laurique C14 myristique C16 palmitiqueC18 stéariqueC20 arachidiqueC22C24 lignocériqueNombrepair{En faiblesquantitésLes acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (1)Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoAO = C - CH2 - C = O O- S - CoA~Molécules à 3 carbonesLiaison richeen énergieMAIS, deux carbones seulement vont être utilisés dans la synthèseMalonyl-CoA : donneur d’acétyl H3C-COO- = 2 carbonesAcétyl-CoA carboxylaseO = C - CH2 - C = O O- S - CoAEnzyme-biotine-COO-Enzyme-biotineADP + PiH3C-C~S-CoA O=ATP + HCO3-Enzyme-biotineLes acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (2)Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoALe malonyl-CoA est synthétisé à partir d’acétyl-CoA~Liaison richeen énergieRupture d’une liaisonriche en énergieLiaison richeen énergieO = C - CH2 - C = O O- S-CoA~FASH3C – C = O S-CoA~Fatty acidsynthaseLes acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (3)Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?1ère étape de synthèse de novo d’un acide gras: fixation d’un malonyl-CoA et d’un acétyl-CoA sur la FASHSMalonyl-CoAHSAcétyl-CoAinstableH3C - C- CH2 - C = OOS~1- condensation de deux acétylsFASHS2- décarbo- xylationCO2O = C - CH2 - C = O O- S~H3C - C ~ S O=Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (4)FAS2ème étape de synthèse de novo d’un acide gras:- condensation de 2 acétyls- décarboxylationinstableH3C - C- CH2 - C = OOS~FASHSHNADPH+ H+H3C - C- CH2 - C = OOHSNADP+~FASHSLes acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (5)3ème étape de synthèse de novo d’un acide gras:- réduction de la fonction cétone en g- Oxydation du NADPH+H+ en NADP+H H3C - C=C - C = O H SH3C – H2C- CH2 - C = OS~~HRéductionDéhydratationFASFASH3C - C- CH2 - C = OOHS~HSHSH2ONADPH+ H+NADP+FASoxydationHSLes acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (6)4ème et 5ème étapes de synthèse de novo d’un acide gras: - déshydratation, formation d’une liaison double C=C - réduction de la liaison double C=CDeux étapes retrouvées dansd’autres voies métaboliquesLes acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (7)Points importants
  • On part d’une molécule à trois carbones mais élimination d’un carbone sous forme de CO2
  • Deux fonctions thiols sur la Fatty Acid Synthase
  • En premier réduction d’une fonction cétone sur un carbone
  • Puis en second déshydration/création d’une double liaisonentre deux carbones et enfin réduction de cette double liaison
  • Conversion du NADPH+H+ en NADP+
  • O = C -CH2 - C = OO-S - CoA~O = C- CH2 - C = O O-S~21FASH3C - CH2 - CH2 - C~SO=Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (8)6ème étape : utilisation d’une deuxième molécule de malonyl-CoARépétitionX6Formation de palmitateButyryl transféré de S2 en S1Synthèse destriglycéridesAutres voiesmétaboliquesO = C - CH2 - C~SCoA O- O=O = C - CH2 - C = O O- SH3C - C - CH2 - C - S O O==H3C - C - S O=FASFASHSH3C - C~SCoA O=X 7 Acide palmitiqueX 8 Acide stéariqueH3C - CH2 - CH2 - C - SO=FASHSLes acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (9)résumé du cycle2HS1HSFASNADPH+H+CO2 HH3C - C - CH2 - C - S OH ONADP+ HH3C - C = C - C - SH O==FASFASHSHSH2ONADPH+H+NADP+Malonyl-CoA : donneur d’acétyl et de CO2 acides gras formé à partir d’acétyl Les acides gras ont un nombre pair de carbonecar ce sont des multiples d’acétyl soit X 2 CLes acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (10)ConclusionUn complexe enzymatique (Fatty Acid synthase ou FAS) est responsablede la synthèse de novo des acides grasCette synthèse a lieu dans le réticulum endoplasmique (microsomes)Rôle important de certains organes comme le foieDes élongation de x2 carbones ont lieu à partir des plus acides grasplus court par des élongases (cf plus loin)Auto-test sur les lipides en généralet sur les acides gras saturésPour télécharger le QCM, cliquer sur l’onglet
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